แม็คเกรเกอร์ เข้าร่วมทีมอะคาเดมี่ของ เซลติก ตั้งแต่อายุ 8 ขวบ และเขาก็ทำไปแล้ว 54 ประตู จาก 338 นัดที่ลงเล่นให้ ม้าลายเขียวขาว รวมทุกรายการ

ตั้งแต่ที่ประเดิมสนามให้ทีมชุดใหญ่ในปี 2014 แม็คเกรเกอร์ ก็ร่วมคว้าแชมป์กับทีมแล้วถึง 14 ครั้ง โดยเป็นกำลังหลักให้ เซลติก ในปีที่คว้า 4 แชมป์ และทำงานกับกุนซือมาแล้วถึง 5 คนในถิ่นเซลติก พาร์ค

มิดฟิลด์รายนี้ได้รับปลอกแขนต่อจาก สกอตต์ บราวน์ ที่ย้ายไป อเบอร์ดีน ในช่วงซัมเมอร์ และได้ลงเล่นตัวจริงไป 5 จาก 6 นัดในพรีเมียร์ชิพ ฤดูกาลนี้ โดยพลาดเล่นในนัดแพ้ ลิฟวิงสตัน 0-1

หลังจากชัยชนะเหนือ เรธ โรเวอร์ส 3-0 ในรอบก่อนรองชนะเลิศถ้วยลีก คัพ เซลติก จะเผชิญหน้ากับ ดันดี ยูไนเต็ด ในเกมลีกวันอาทิตย์นี้ ก่อนที่จะไปเล่นกับ เลเวอร์คูเซ่น ใน ยูโรป้า ลีก กลุ่ม จี วันที่ 30 กันยายน